Hitorijime Boyfriend nos explica la historia de Kensuke, un chico que se tuvo que se separar de Hasekura, su mejor amigo en primaria. Al no saber cómo afrontar la situación, lo envió a tomar viento. Nunca tuvo el valor de disculparse, aunque ya en el instituto, comprende lo inmaduro que fue. Pero tres años más tarde, Hasekura vuelve a aparecer en su vida totalmente cambiado y poniéndolo en una situación entre la espada y la pared, volviendo a complicar la relación entre ellos… ¿podrá Kensuke aceptar sus sentimientos?